El dret a vacances periòdiques retribuïdes està reconegut als treballadors en la constitució espanyola (article 40.2), en la normativa laboral (Estatut dels Treballadors, article 38), i en la normativa internacional (Declaració Universal de Drets Humans, article 24; Conveni 132 OIT), i es configura com un principi de dret social comunitari en garantia de la seguretat i salut dels treballadors.
El gaudi de les vacances pot causar problemes i conflictes entre empresa i treballador, que poden evitar-se coneixent la normativa i els seus criteris interpretatius.
La principal finalitat de les vacances és la reposició d'energies perquè el treballador pugui reprendre després el seu treball, i durant aquest període se li reconeix llibertat absoluta per dedicar el seu temps de vacances de la manera que estimi més convenient. Això pot induir a pensar que, si el temps de vacances és de descans, el treballador ha de fer això mateix: descansar, en el sentit de "no treballar". Així havia estat interpretat per alguna jurisprudència, fins que el Tribunal Constitucional (en la seva Sentència del 192/2003) va plantejar un gir argumental rellevant: vincula la llibertat del treballador a la seva dignitat personal, entesa com a capacitat d'autodeterminació conscient i responsable de la pròpia vida, i al lliure desenvolupament de la seva personalitat. Defensa que la dignitat és un mínimum invulnerable que tot estatut jurídic ha d'assegurar, i considera que la dignitat del treballador es veuria limitada si acceptéssim que l'empresa pot controlar al treballador fins al punt de no permetre-li treballar per compte d'una altra empresa durant el seu període vacacional, màxim quan el nostre dret no impedeix en principi la prestació de serveis per a dos o més empresaris.
Per contra, no es permet que treballi per a la pròpia empresa i se li retribueixi per això. Això és, en principi i segons l'Estatut dels Treballadors (art. 38.1) les vacances no poden substituir-se per una compensació econòmica. Així ho estableix també el dret comunitari, per considerar que, d'admetre's la substitució, es podria produir l'efecte contrari a l'objectiu perseguit per la institució de les vacances, ja que el treballador podria plantejar-se renunciar al temps de descans per obtenir una major retribució. Per això, també el Tribunal de Luxemburg ha establert que la norma comunitària ha d'interpretar-se en el sentit que s'oposa al fet que una norma de dret intern permeti que els dies de vacances no gaudits en un any determinat se substitueixin per una contraprestació econòmica en un any posterior.
Indubtablement, ambdues conclusions es contradiuen. Si es considera que ha de respectar-se la llibertat del treballador quan decideix treballar per a una altra empresa, també hauria de respectar-se aquesta mateixa decisió quan el treballador decideix treballar per a la seva empresa habitual. Aquesta contradicció únicament s'entén si tenim en compte el principi proteccionista que inspira i justifica el dret laboral, que té una vocació de tutela i protecció del treballador, que es considera la part feble en la relació contractual. Una de les manifestacions del principi protector o tuïtiu és la regla de irrenunciabilidad dels drets, segons la qual, els drets dels treballadors són irrenunciables mentre subsisteixi la relació laboral. Així, quan el dret laboral impedeix que el treballador pugui renunciar a les seves vacances, en realitat està intentant impedir que l'empresa pugui realitzar pressions en tal sentit i forçar una decisió viciada per coacció.
Si de forma excepcional es justifica que el treballador no va poder gaudir de vacances per causes alienes a la seva voluntat, i la relació laboral s'ha extingit, es genera el dret a reclamar una compensació econòmica pels períodes vacacionals no gaudits. Per aquesta causa, una partida habitual de les liquidacions per quitança en cas d'extinció del contracte de treball és la compensació per vacances no gaudides. Perquè el fet de l'extinció del contracte de treball suposa el naixement d'un dret a la compensació per vacances, que fins a tal moment no existia (amb anterioritat a l'extinció, el treballador únicament podia exigir el gaudi de les vacances, no l'abonament d'una compensació econòmica).
No obstant això, el requisit d'extinció del contracte de treball ha estat interpretat per nombrosa jurisprudència de forma flexible, de manera que s'ha admès la compensació de vacances en alguns casos d'impossibilitat de gaudi per suspensió de contracte -per exemple, per expedient de regulació d'ocupació- o excedència voluntària.
En tal cas, el treballador pot exigir l'abonament d'una compensació per les vacances no gaudides durant l'any anterior a la data d'extinció de la relació laboral. En conseqüència, seria possible plantejar una reclamació de compensació econòmica per vacances no gaudides en el termini d'un any posterior a la declaració ferma d'acomiadament improcedent. Aquesta compensació per vacances té naturalesa salarial (no indemnizatoria) i, en conseqüència, està subjecta a cotització a la Seguretat Social.